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Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

• Vorkommen

• Struktur und Biosynthese

• Wirkungen

• Abgeleitete Verbindungen

• Literatur

• Weblinks

• Einzelnachweise

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.cite-ref-4[4]

Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.cite-ref-5[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.cite-ref-6[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).

Das Derivat O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin, C37H54O6, CAS-Nummer: 849215-53-8) wurde als Mittel gegen Krebs untersucht.cite-ref-7[7]

• Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.

Commons

: Hyperforin

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

cite-note-11. R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).

cite-note-22. Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

cite-note-sigma-33. Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).

cite-note-44. ↑ L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193

cite-note-55. ↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.

cite-note-66. ↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.

cite-note-77. ↑ Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman: Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent. In: Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology. 2005, doi:10.1002/cbic.200400195.